
Aderiu ao Partido Liberal e em 1906, tendo sido eleito deputado, foi convidado para o Governo, ocupando primeiro o cargo de Sub-Secretário de Estado para as Colónias, mais tarde, em 1908, a pasta de Presidente da Junta de Comércio (Board of Trade).Após as eleições de 1910 foi transferido para o Ministério do Interior, e finalmente foi nomeado, em Outubro de 1911, Primeiro Lorde do Almirantado, onde impôs uma política de reforço e modernização da Marinha de Guerra britânica.
Pediu a demissão em plena Primeira Guerra Mundial, devido ao falhanço da expedição britânica aos Dardanelos, na Turquia, de que tinha sido o principal promotor. Alistou-se no exército, e comandou um batalhão do regimento «Royal Scots Fusiliers» na frente ocidental. Regressou ao Parlamento em 1916, regressando a funções governamentais no último ano de guerra, como ministro das munições.
Após o fim da Primeira Guerra Mundial, Churchill foi-se tornando cada vez mais conservador, continuando a participar activamente na política, como Ministro da Guerra (1919-1921) e Ministro das Colónias (1921-1922) em governos liberais. Em 1924 regressou ao Partido Conservador, sendo nomeado Ministro das Finanças (1924-1929) no governo conservador de Stanley Baldwin. Não participou em nenhum governo, de 1929 a 1939, mas continuou a ser eleito para o Parlamento, onde advertiu incessantemente do perigo que Hitler representava para a Paz.
Em 1939 foi nomeado novamente Primeiro Lorde do Almirantado, e em 1940, no dia em que a Alemanha começou a ofensiva a Ocidente, invadindo a Holanda, a Bélgica, o Luxemburgo e a França, foi nomeado Primeiro Ministro. Fez com que o seu país resistisse às derrotas dessa Primavera de 1940, e ao desaparecimento de todos os seus aliados ocidentais, da Noruega à França, e dirigiu-o durante a Batalha de Inglaterra. Finalmente, aliado à União Soviética, desde o primeiro momento da invasão alemã, em Junho de 1941, e com o apoio e depois a participação activa dos Estados Unidos na guerra, acabou por vencer Hitler.
Mesmo antes do fim da guerra, sofreu uma derrota espectacular nas eleições de 1945, sendo o seu governo substituído pelos trabalhistas de Atlee. Voltou ao poder em 1951, sendo primeiro-ministro até 1955, ano em que pediu a demissão, devido a problemas de saúde.
Foi nomeado Prémio Nobel da Literatura em 1953, pelas sua obra mas sobretudo devido aos 6 volumes da sua obra mais famosa: The Second World War.
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